①来店の予約をして頂いた方が先方もあらかじめ準備ができますし、担当者不在ということもなくなるとおもますので来店予約をして頂いた方がいいと思います。
②買取査定は同一店舗全てでして頂いた方がいいと思います。値段に違いが出てくる可能性があります。ただし時間がかかるデメリットがあります。
買取専門店でも同じ事になります。各店舗で金額似たような相場がでると思いますが、違いはあると思います。こちらも時間がかかるデメリットがあります。
例外として買取店である程度一番高い金額を把握したうえで中古車を見にいった場合に購入したい中古車があった際に通常の査定額よりも上がる事があります。担当者の方が売りたい心理になった場合に下取り価格がこれくらいだったら購入したいなどのカードになる場合があります。無理でも買取店に出せる滑り止めがありますのでデメリットはないかと思います。
③WINS U Carを直接わからないですので判断は出来かねますが、WINS U Carに限らずほかの店舗でもお店の雰囲気、店員の対応、担当者の誠実さなど高い買い物をするわけですので、信頼できるかどうかを確かめてから購入した方がいいと思います。
以上になります。