旧制度では、大型一種免許を持ってた人は、既得権の関係で普通が中型一種8ｔ限定

旧制度では、大型一種免許を持ってた人は、既得権の関係で普通が中型一種8ｔ限定となって残っています。
現制度では、中型一種8ｔ限定の人が上位免許の大型一種免許を取得すると中型一種8ｔ限定が無くなります。
では、旧制度で大型一種免許、既得権の関係で中型一種8ｔ限定を持ってる人が、更に上位免許の大型二種免許を取得した場合、中型一種8ｔ限定はどうなってしまうのでしょうか？

まず前提から間違いがありそうなので整理しながらいきますね。中型免許８ﾄﾝ限定が付くのは旧普通免許に対してのみとなります。旧大型免許を持っていれば特殊なもの以外はほとんと乗れますから既得権等関係ありませんので。
現制度での上位免許の取得の件では確かに大型免許も上位の免許ではありますが中型８ﾄﾝ限定と大型の間には中型免許(限定なし)があります。実際に旧普通免許から中型限定解除と進まれる方は少ないようですが、自家用でしか乗らないかたは取得費用が安く済むでしょうから選択肢としてはアリなのでは？
また上位免許を取得したことによる旧普通免許の既得権の取り扱いについては免許の更新の際に講習で説明がありました。新大型免許等を取得後更新の際に適性検査の結果等による一部の免許の拒否や自主的な返上の結果普通免許に戻る際には旧普通免許に戻るという説明でした。つまり中型８ﾄﾝ限定付きの普通免許に戻るということになります。

大型二種が大型一種の上位という扱いとなる関係上、
新しい基準で大型二種を取得した時点で、旧免許の既得権放棄となります。
なので中型一種の「8t限定」は「強制的」に解除されます。
8t限定を残すことは出来ません。
上記はたとえば深視力で更新できなくなった場合、
既得権があれば、中型一種8t限定になるわけですが。
既得権放棄になると、現在の普通一種となります。

数日前にうちの会社の新人ドライバーが大型二種免許に合格しました。
免許の種類は大型、中型、けん引、大型二種、普通二種
免許の記載に条件等はまったくありません。
普通二種だけの時には中型車は８ｔに限るでした。

中型8t限定の人が、大型免許を取得した場合は
既得権保護から外れますので、8t限定の文字は条件から消えます
上位免許を取得すれば保護から外れますので
旧大型一種取得者が現行の大型二種を取得した場合も同じ扱いになります

中型１種は消える事はありません
現在中型の８トン限定を持ってて大型を取得した場合でも中型の８トン限定免許は残りますので２種でも同じでしょう
例えば普通免許を取って大型免許を取っても普通免許は消えない訳で中型免許に関しても同じです
私も限定中型と大型を持ってますが意味のない限定中型免許に疑問を感じて切り替えの時に警察で聞いた事があります
そしたらこのように残ってるのは免許を返納する時の事を想定しての事だそうです
将来的に高齢になり大型免許の条件に通らなくなった場合（深視力等）に大型免許だけを返納し普通と限定中型だけを残すと言う風にできるそうです
その場合に以前の法律で取ってるので限定の中型免許になるそうです
ご質問の限定中型を持ってて大型２種を取った場合でも上記のような理由で限定の中型免許の記載は残る事になると思います
条件欄の記載を消すには中型免許を返納（できるかどうかまでは知らないですが）するか限定解除を行うしかありません